🩸 Entra nel cuore dell’offensive security su Windows e Active Directory

Looney Tools – L’Oscura Arte del Red Team su Windows è il corso pratico di Ethical Hacker Italiani Academy dedicato alle tecniche, agli strumenti e alle metodologie utilizzate nelle attività di Red Teaming su infrastrutture Windows e Active Directory.

Non studierai semplicemente una raccolta di tool.

Imparerai a capire quando utilizzarli, perché utilizzarli e come combinarli all’interno di un percorso offensivo strutturato: dalla prima fase di enumeration fino alle tecniche più avanzate di privilege escalation, credential access, Kerberos abuse, deleghe, ACL, SQL Server e Active Directory Certificate Services.

Lavorerai all’interno di un laboratorio controllato costruito appositamente per riprodurre scenari realistici di attacco.

Durante il corso utilizzerai strumenti e tecniche come:

🔎 PowerView e tool di Active Directory Enumeration;

🩸 BloodHound CE e SharpHound;

🎫 Rubeus e attacchi contro Kerberos;

🔐 Mimikatz e SafetyKatz;

⚡ PowerUp e tecniche di privilege escalation;

📂 PowerHuntShares;

🧬 DCSync;

🕸️ ACL Abuse e GenericAll;

🎟️ Golden, Silver e Diamond Ticket;

🏢 GPO Abuse e WriteDACL;

🗄️ PowerUpSQL;

💥 Reverse Shell tramite SQL Server;

🧠 LSASS Dump da remoto;

🔁 Overpass-the-Hash;

🔗 Constrained Delegation;

📜 Active Directory Certificate Services Abuse.

🔎 Dall’enumeration alla compromissione del dominio

Il corso parte dalle fondamenta.

Configurerai il laboratorio e inizierai a raccogliere informazioni sull’ambiente Active Directory per comprendere utenti, gruppi, computer, privilegi, sessioni, condivisioni di rete e relazioni tra gli oggetti del dominio.

Successivamente entrerai nelle tecniche offensive più interessanti.

Vedrai come le informazioni apparentemente scollegate raccolte durante l’enumeration possono trasformarsi in percorsi di attacco concreti.

Utilizzerai BloodHound per visualizzare le relazioni presenti nel dominio e individuare possibili catene di escalation.

Studierai poi diverse tecniche legate a Kerberos, tra cui:

Kerberoasting;

gestione e acquisizione di ticket TGT e TGS;

Golden Ticket;

Silver Ticket;

Diamond Ticket;

Overpass-the-Hash;

Constrained Delegation.

L’obiettivo è comprendere non soltanto il singolo attacco, ma il modo in cui differenti tecniche possono essere concatenate durante un’attività di Red Team.

🧠 Enumeration e Attack Path con BloodHound

Uno degli elementi centrali del corso sarà l’analisi dell’ambiente Active Directory.

Utilizzerai SharpHound per raccogliere informazioni dal dominio e BloodHound Community Edition per rappresentare graficamente relazioni, privilegi e possibili percorsi di attacco.

Imparerai a interpretare:

utenti e gruppi privilegiati;

sessioni attive;

membership;

permessi sugli oggetti;

deleghe;

ACL;

relazioni potenzialmente sfruttabili.

BloodHound diventerà quindi uno strumento per trasformare l’enumeration in una vera mappa offensiva dell’infrastruttura.

🎫 Kerberos sotto attacco

Kerberos è uno dei componenti fondamentali di Active Directory e, proprio per questo, rappresenta uno degli argomenti più importanti per chi lavora nel Red Teaming Windows.

Durante il corso utilizzerai Rubeus per analizzare e sperimentare differenti scenari legati alla gestione dei ticket.

Vedrai tecniche come:

🎯 Kerberoasting

Analizzerai gli account di servizio e il funzionamento dei Service Principal Name per comprendere come possa essere condotto un attacco Kerberoasting.

🎟️ Golden Ticket

Studierai il funzionamento dei ticket Kerberos e il concetto alla base della creazione di ticket utilizzabili in scenari di compromissione avanzata del dominio.

🥈 Silver Ticket

Vedrai come gli attacchi possano essere indirizzati verso servizi specifici attraverso ticket Kerberos opportunamente costruiti.

💎 Diamond Ticket

Approfondirai una tecnica più avanzata basata sulla manipolazione di ticket Kerberos esistenti.

Non vedrai quindi soltanto i nomi degli attacchi: analizzerai il contesto nel quale queste tecniche diventano rilevanti durante una simulazione Red Team.

🔐 Credential Access con Mimikatz e SafetyKatz

Una parte del percorso sarà dedicata alle credenziali.

Utilizzerai strumenti come Mimikatz e SafetyKatz per comprendere come vengono gestite credenziali, hash e ticket all’interno dei sistemi Windows.

Vedrai inoltre scenari legati a:

accesso alle credenziali;

dumping delle informazioni da LSASS;

utilizzo remoto delle tecniche di credential dumping;

acquisizione di ticket;

DCSync.

L’obiettivo è comprendere cosa può accadere quando un attaccante riesce ad ottenere privilegi sufficienti all’interno dell’infrastruttura.

🕸️ ACL, deleghe e privilegi nascosti

In Active Directory non esistono soltanto Domain Admin e Administrator.

Molti percorsi di escalation derivano da permessi apparentemente secondari assegnati agli oggetti del dominio.

Durante il corso analizzerai scenari basati su:

ACL;

GenericAll;

WriteDACL;

deleghe;

permessi sugli oggetti;

Group Policy Object.

Imparerai quindi a riconoscere situazioni nelle quali un utente apparentemente poco privilegiato può disporre di autorizzazioni capaci di aprire nuovi percorsi di attacco.

🏢 GPO Abuse e controllo dell’ambiente Windows

Le Group Policy rappresentano uno degli strumenti principali utilizzati dagli amministratori per gestire centralmente i sistemi Windows.

Ma privilegi errati sulle GPO possono diventare estremamente interessanti anche dal punto di vista offensivo.

Nel laboratorio analizzerai scenari di GPO Abuse e tecniche basate su permessi come WriteDACL, comprendendo come una configurazione errata possa trasformarsi in una possibilità di escalation.

🗄️ SQL Server nel Red Team

Il percorso include anche un laboratorio dedicato a Microsoft SQL Server.

Configurerai un ambiente SQL e utilizzerai PowerUpSQL per analizzare il server, effettuare enumeration e individuare potenziali possibilità di movimento all’interno dell’infrastruttura.

Vedrai inoltre scenari nei quali SQL Server può diventare un punto di ingresso verso il sistema operativo.

Durante il laboratorio lavorerai su:

enumeration SQL;

accesso e query;

configurazioni potenzialmente sfruttabili;

esecuzione controllata di comandi;

ottenimento di una reverse shell nel laboratorio.

🔁 Movimento laterale e abuso delle identità

Una volta ottenuto un primo accesso, una delle domande fondamentali diventa:

“Come posso utilizzare le credenziali e le sessioni presenti nell’ambiente per muovermi verso altri sistemi?”

Durante il corso analizzerai tecniche legate a:

acquisizione dei TGT;

SessionHunter;

Overpass-the-Hash;

deleghe Kerberos;

impersonificazione;

utilizzo delle credenziali ottenute durante le precedenti fasi del laboratorio.

Questo permette di comprendere il concetto di lateral movement all’interno di un'infrastruttura Active Directory.

🔗 Constrained Delegation

Approfondirai inoltre uno dei meccanismi più interessanti di Kerberos: la Constrained Delegation.

Analizzerai come funzionano le deleghe, quali informazioni possono essere raccolte dall’ambiente e in quali circostanze una configurazione vulnerabile può essere sfruttata durante un'attività di Red Team.

Il laboratorio viene sviluppato progressivamente in più fasi per permetterti di seguire l’intero processo.

📜 Active Directory Certificate Services Abuse

Il percorso si conclude con un argomento sempre più importante nel panorama Active Directory:

Active Directory Certificate Services – AD CS.

Analizzerai come i certificati vengono utilizzati all’interno del dominio e come determinate configurazioni possono creare percorsi alternativi di privilege escalation.

Vedrai uno scenario pratico di AD CS Abuse ed Enrollment, comprendendo come i servizi di certificazione possano entrare a far parte della catena di attacco verso privilegi elevati.

🎓 Cosa imparerai

Durante il corso imparerai a:

🖥️ costruire e configurare un laboratorio Active Directory;

🔎 effettuare enumeration di ambienti Windows;

🧭 individuare possibili attack path;

🩸 utilizzare BloodHound CE e SharpHound;

📂 analizzare share e informazioni sensibili;

⚡ individuare possibilità di privilege escalation;

🎫 comprendere e testare differenti attacchi Kerberos;

🔐 analizzare tecniche di credential dumping;

🧬 comprendere il funzionamento di DCSync;

🕸️ individuare ACL e permessi potenzialmente abusabili;

🎟️ comprendere Golden, Silver e Diamond Ticket;

🏢 analizzare GPO e WriteDACL;

🗄️ effettuare enumeration di Microsoft SQL Server;

💥 studiare scenari di exploitation attraverso SQL Server;

🧠 analizzare LSASS e le credenziali presenti sui sistemi;

🔁 comprendere tecniche di lateral movement;

🔗 analizzare Constrained Delegation;

📜 comprendere i principali scenari di abuso di AD CS.

🧪 Un corso costruito intorno al laboratorio

Looney Tools non è un corso fatto per osservare passivamente delle slide.

Configurerai l'ambiente, lancerai gli strumenti, analizzerai gli output e seguirai progressivamente differenti scenari offensivi.

Il laboratorio ti permetterà di vedere come le singole tecniche si collegano tra loro:

Enumeration → Attack Path → Privilege Escalation → Credential Access → Kerberos Abuse → Lateral Movement → Domain Escalation

Non studierai quindi una semplice lista di comandi.

Imparerai a ragionare come un Red Teamer davanti a un ambiente Windows.

👨‍💻 A chi è rivolto

Il corso è indicato per:

ethical hacker;

penetration tester;

Red Teamer;

professionisti della cybersecurity;

sistemisti Windows interessati alla sicurezza offensiva;

studenti di sicurezza informatica;

appassionati che vogliono approfondire Active Directory Security.

Una conoscenza di base di Windows, networking e penetration testing permette di seguire il percorso con maggiore facilità.

🌑 Impara l’Oscura Arte del Red Team su Windows

Active Directory è molto più di utenti, computer e Domain Controller.

Dietro un'infrastruttura Windows esiste una rete di permessi, ticket Kerberos, credenziali, deleghe, ACL, sessioni e certificati che un Red Teamer deve essere in grado di leggere e interpretare.

Con Looney Tools – L’Oscura Arte del Red Team su Windows entrerai dentro queste dinamiche attraverso un percorso fortemente pratico, costruito intorno a strumenti realmente utilizzati nell'offensive security.

Enumera. Analizza. Trova il percorso. Escala i privilegi.

🐺 Benvenuto nel lato oscuro di Active Directory.